Spośród bardziej interesujących krajoznawczo miejscowości trzeba wymienić miejsca kultu religijnego i pielgrzymkowe w Skępem, Oborach i Trutowie, największe miasta tego regionu, tj.: Rypin, Lipno, Dobrzyń, a także Szafarnię z ośrodkiem chopinowskim.
Skępe (63 km na wschód od Torunia) w powiecie lipnowskim, z racji swego położenia nad jeziorami w otoczeniu lasów, jest miastem atrakcyjnym zarówno pod względem wypoczynkowym, jak i krajoznawczym. Uwagę przyciąga głównie późnogotycko-barokowy zespół klasztorny fundowany w 1498 roku dla sprowadzonych tu bernardynów, przebudowywany w połowie XVIII wieku. Jest to popularne w regionie sanktuarium i miejsce pielgrzymkowe.
Nie mniej znany jest podobny ośrodek w Oborach (63 km na wschód od Torunia) także w powiecie lipnowskim, z barokowym zespołem klasztornym karmelitów z 1618 roku z kalwarią na wzgórzu, dawnym grodzisku.
Zespół klasztorny w Oborach jest obok zespołu klasztornego w Trutowie (40 km na wschód od Torunia; barokowy kościół i klasztor karmelitów z drugiej ćwierci XVIII wieku), najcenniejszym obiektem zabytkowym tego regionu.• Więcej o turystyce pielgrzymkowej w województwie kujawsko-pomorskim tutaj.
Najważniejszymi - powiatowymi miastami regionu są Lipno i Rypin. W Rypinie oprócz wspomnianego kościoła gotyckiego z 1355 roku działa Muzeum Ziemi Dobrzyńskiej.
Najstarszym grodem Ziemi Dobrzyńskiej jest Dobrzyń nad Wisłą (79 km na południowy-wschód od Torunia) wzmiankowany w 1065 roku, w 1228 roku nadany przez księcia mazowieckiego Konrada I Zakonowi Dobrzyńskiemu (Braciom Dobrzyńskim). Po krótkiej przynależności do państwa krzyżackiego w XIII/XIV wieku miasto stało się siedzibą księstwa dzielnicowego. Z tego okresu pochodzi kościół z lat 1279-1316, odbudowany XIV/XV wieku.
W krajobrazie Ziemi Dobrzyńskiej (zwłaszcza powiatu rypińskiego i lipnowskiego) dosyć licznie występują XIX-wieczne wiatraki i młyny wodne. Będąc ciekawymi obiektami techniki i działalności gospodarczej, dodają uroku i urozmaicenia przeważnie monotonie ukształtowanym terenom.